0464 榎並 のたまーに考えること

こんな性質なんてあるんだ。
初めて知りました。おもしろいね。

生体において、炭素数4以上の直鎖カルボン酸は脂肪の成分であるため脂肪酸と呼ばれる。言い換えると、脂肪は脂肪酸のトリグリセリドである。生体での脂肪酸生合成はAcetyl CoAを起点として、Malonyl CoA由来のC2ユニットが導入されてαケト酸・CoAとなり、NADPH2等でαケト基が還元が繰り返されてより長鎖の脂肪酸・CoA となり生合成される。したがって、炭素数が偶数の脂肪酸は普通に見られるが、炭素数が5（吉草酸）以上の奇数の脂肪酸は自然界では少数である。またαケト酸はアミノ酸生合成の出発物質でもある。

また多種のカルボン酸から形成されるTCAサイクルは、糖由来のピルビン酸をCO2に分解しながらNADPH2等を酸化的リン酸化経路に供給することで、生物のエネルギー代謝（内呼吸）の中核を担っている。

合成法
一級カルボン酸は第一級アルコールやアルデヒドを強い酸化剤（クロム酸カリウムなど）で酸化することによって得られる。（酸化に安定な）芳香族カルボン酸の場合、ベンゼン置換のメチル基を過マンガン酸カリウムで直接カルボキシル基に酸化する場合がある。

二級あるいは三級カルボン酸をシステマテックに合成する方法として、カルボキシル基の幹部分に相当するグリニャール試薬に二酸化炭素を吹き込む方法がある（ドライアイスは昇華した粉体のCO2を固める為に相当量の水を含むのでこの目的では収率が悪くなり使用できない）。あるいは特殊な場合はオレフィンの酸化解裂（オゾン分解）によって生じるアルデヒドを酸化することでも生成できる。不飽和脂肪酸のオレフィンが空気酸化で酸化解裂する現象は油脂の酸敗と呼ばれる。

引用『ウィキペディア（Wikipedia）』
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